В 1890-х гг. работал в студии Ю.Ю. Клевера.

На Клевера в свое время работала целая артель, об этом писали как при жизни художника, так и после его смерти. Источники называют четыре конкретных имени: А.Писемский, Ф.Ризниченко, К.Розен и Н.Оболенский. Причем именно последний – Н.Н.Оболенский упоминается как самый активный помощник знаменитого маэстро. Совпадение мотивов в творчестве Клевера и Оболенского встречается часто. Скорее всего именно Оболенский перепевал некоторые мотивы Клевера. Тем не менее, на основании известных работ можно предположить, что и Оболенский снабжал Клевера новыми мотивами и сюжетами для его пейзажей. Так в пару к картине Клевера «Горная река» можно поставить полотно Оболенского «Горный ручей», очень близкое по теме и ее решению. Если учесть, что Клевер не был на Кавказе, а Оболенский был родом из тех краев, весьма вероятно, что знаменитый маэстро воспользовался мотивом, предложенным Оболенским.

В лучших своих работах Н.Оболенский несомненно предстает как талантливый живописец и профессионал своего дела, обладающий сильным декоративным чутьем.